1969-1975 yılları arasında Cerrahpaşa Tıp Fakültesi Dekanlığında Memur olarak göreve başladı.

1975-1978 yılları arasında Sümerbank Bakırköy Bez Fabrikasında Dokuma Şefi, İşletme Şefi ve İşletme Müdürlüğü yaptı. 1500 istihdamı olan Türkiye'nin o yıllardaki ekonomik gücünde önemli paya sahip olan fabrikada, üretimin her safhasında başarılar verdi.

1978-1980 yılları arasında Aydın Yün Mensucat Fabrikasında İşletme Müdürü görevinde bulundu.

1980-1985 yılları arası YSE 1.Bölge Müdürlüğünde İçme Suları Bakım İşletme Şefi olarak görev yaptı. Bölgeye bağlı İstanbul, Kocaeli, Adapazarı, Tekirdağ, Kırklareli, Edirne illeri ve buna bağlı ilçe ve köylerdeki keson ve derin kuyulardaki pompa montajları görevi başarı ile yürütüldü.

1985-1996 yılları arasında Adli Tıp Kurumu Trafik İhtisas Dairesinde Uzman Raportör olarak görev yaptı.

1996-2002 yılları arasında Adli Tıp Kurumu Trafik İhtisas Dairesinde Daire Başkanlığı yaptı. 40 uzman, 15 ikinci görevli üniversite öğretim üyesi ve toplamda 100'ü aşkın personelin gerek özlük gerekse ihtisas alanındaki çalışmalarında bilfiil temsil ve sorumluluğu taşıdı. Türkiye genelinde oluşan trafik kazalarının son mercii olarak değerlendirilmesi ve kararla esas alınması konusunda uzman bilirkişi sıfatı ile heyetlere iştirak etti. Dairenin ileriki yıllarda daha verimli ve çözüm sağlayıcı tedbirleri kurullarda tartışarak aldı.Kamuoyu; Eyüp Çakmak adını daha çok  bu dönemde dönemin İstanbul Belediye Başkanı olan Başbakan Recep Tayyip Erdoğan'ın oğlu Ahmet Burak Erdoğan'ın  yaptığı ve Sanatçı Sevim Tanürek'in hayatını kaybetmesiyle sonuçlanan trafik kazasında Sevim Tanürek'i 8'de 8 kusurlu bulmasıyla duymuştu. 

Ayrıca; İstanbul Üniversitesi İşletme Fakültesi Üst Kademe Yönetim Semineri (04 ay) ve Ege Üniversitesi, Ankara Üniversitesi, Köy Hizmetleri kurs ve seminerlerine katıldı.

04.03.2004 tarihinde T.C.Özelleştirme İdaresi Başkanlığının 04.03.2004 gün, 407 sayılı Olur'u ile Türkiye Denizcilik İşletmeleri A.Ş. Genel Müdürlüğü'nde Genel Müdür Yardımlığına atandı.

Eyüp Çakmak; 21 Şubat 2014 tarihinde, Müşavirliğe atanan Burhan Külünk'ün yerine Vekaleten Türkiye Denizcilik İşletmeleri Genel Müdürlüğü'ne atandı.